Чарльз Пирл — обаятельный миллионер, у которого есть все, чтобы с легкостью покорять женские сердца: стиль, вкус, внешность и деньги, конечно.
У юноши есть невеста — скоро дочь местного магната, самого влиятельного человека в Голливуде, выйдет на него замуж, и Чарльз утверждает, что влюблен в нее без памяти.
Но неожиданно на пути у запланированного семейного «счастья» встает новая любовь.
Чарльз встречает другую девушку на собственном мальчишнике.
Певица Вики Андерсон — девушка его мечты.
Когда она соглашается стать его женой, богатенький ловелас вступает на скользкий путь.
Он снова идет под венец, не подозревая, что станет здесь частым гостем.
Любопытный факт: после съемок фильма «Привычка жениться» Алек Болдуин и Ким Бейсингер поженились.